Retief ialah anak kepada Jacobus dan Debora Retief di Wagenmakersvallei, Cape Colony, hari ini dikenali sebagai bandar Wellington, Afrika Selatan. Keluarganya merupakan keturunan Boer Huguenot Perancis: moyangnya ialah pelarian dari 1689 keturunan Huguenot iaitu François Retif, dari Mer, Loir-et-Cher berhampiran Blois; nama nenek moyang di Afrika Selatan.[1] Retief dibesarkan di kebun anggur milik keluarga Welvanpas, di mana beliau bekerja sehingga berumur 27 tahun.

Setelah berpindah ke sekitar Grahamstown, Retief, seperti orang Boer lain, memperoleh kekayaan melalui ternakan, tetapi mengalami kerugian berulang kali dari serangan Xhosa dalam tempoh tersebut. Ini mendorong kepada Perang Cape Frontier. (Retief mempunyai sejarah masalah kewangan. Lebih daripada sekali, beliau kehilangan wang dan harta bendanya, terutama akibat spekulasi tanah. Beliau dilaporkan telah muflis sekurang-kurangnya dua kali, ketika berada di jajahan dan di perbatasan.)[2] Kerugian seperti itu mendorong ramai petani perbatasan untuk menjadi Voortrekkers (secara harfiah, "penggerak maju") dan berhijrah ke tanah baru di utara.